Black Rob fricote avec Bad Boy Entertainment, le label de Diddy, dès 1996. Il feature chez les artistes maison, et sort un premier single intitulé Whoa! : carton immédiat. S’en suit un album, Life Story, paru en 2000, mais pas d’autre single à succès. Son deuxième disque, The Black Rob Report sorti en 2005, ne marche pas. Du coup Black Rob fait la tête, et ne se présente pas au tribunal où doit être jugée une idiote affaire de vol de bijoux. Il écope de sept ans de prison.
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